Ashley Rickards interpreta Jenna Hamilton, garota que não se destaca no colégio e muito menos com sua mãe Lacey. Seu pai, Kevin Hamilton procura ser compreensível com ambas, apesar de nem sempre conseguir isto. Certa vez, Jenna recebe uma carta misteriosa, em que palavras cruéis sobre ela são ditas. Na carta, Jenna é retratada como uma garota ultrapassada, que jamais será alguém na vida devido ao seu estilo introvertido de ser. A carta é assinada por uma “amiga”.
Além disso, Jenna se sente atraída pelo garoto mais bonito do colégio, Matty McKibben (Beau Mirchoff), com o qual perde sua virgindade dentro de um vestiário em um acampamento de verão. A relação dos dois se desenvolve com o tempo, no entanto, não da maneira que Jenna gostaria que se desenvolvesse. Afinal, Matty só a encontra escondida, parecendo sentir vergonha dela e não deseja assumir o namoro.
Para se acalmar devido a tantos problemas, Jenna tenta tomar alguns medicamentos em seu banheiro e descuidosamente cai e quebra um braço. Esta situação é interpretada como uma tentativa de suicídio, e é então que a personagem Valerie Marks surge, como a psicóloga do colégio, que tenta fazer com que Jenna se aceite e se socialize com os demais colegas. Infelizmente a psicóloga é mais imatura que Jenna, o que torna suas cenas hilárias.
Além da psicóloga, Jenna encontra outros meios para desabafar. Um deles é conversar com suas amigas Tamara e Ming Huang, tão deslocadas socialmente quanto ela. Outro meio para seu desabafo é seu blog, em que Jenna posta todas as suas dúvidas sobre sua vida, conflitos e amores. Em meio a tanta confusão, a adolescente não deixa seus princípios de lado e continua sendo uma boa pessoa, o que chama a atenção de outro bonitão da escola, Jake Rosati, melhor amigo de Matty e namorado de Lissa. Isto tudo torna a vida de Jenna cada vez mais complicada e deliciosa de se acompanhar!
(Awkward. - Season 1)
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