O filme é centrado na vida de Mike, advogado, pai de duas meninas e casado com Jackie. Sua função como advogado é a de auxiliar idosos que se encontram incapazes de tomar decisões por si próprios e carecem de um responsável, e por esta razão terão suas guardas deixadas nas mãos do Estado. É através de seu emprego que Mike conhece Leo, um idoso com recursos financeiros, mas que fora abandonado pela única filha, Cindy.
Como Leo é um homem com dinheiro, mas não pode tomar conta de si mesmo, Mike decide ter sua guarda para que em troca recebesse 1500 dólares mensais, com a garantia de que o mantivesse em sua casa, com todos os cuidados necessários. No entanto, Mike encaminha Leo a um asilo.
Certa vez, Mike vai até a casa vazia de Leo e lá encontra um garoto, Kyle, neto de Leo. Como ele tem a guarda do avô do garoto, Mike decide levar Kyle para casa. É neste ponto que se inicia a questão central do filme, como agregar um garoto com costumes diferentes aos seus à sua família? O mote do filme é o Wrestling, um tipo de luta, em que Mike é treinador nas horas vagas e que curiosamente Kyle é campeão (na vida real, o ator que interpreta este personagem foi campeão também).
O ponto alto do filme é a forma com que a família de Mike vai se envolvendo com Kyle, agregando o garoto como se ele fosse o filho mais velho deles. Sempre sonhei em ter filhos, mesmo que adotados ou agregados, acho que por isto “Win Win” chamou tanto a minha atenção.
(Win Win - 2011)
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